Oliver ed Emily si sono conosciuti sette anni fa su un volo da Los Angeles a New York, assicurandosi a vicenda che non potrebbe esistere una coppia più sbagliata della loro. La vita continua ad incrociare fugacemente i loro destini per i sette anni successivi. Mentre si confrontano con i rispettivi partner, carriere e allontanamenti, la loro conoscenza occasionale si trasforma in profonda amicizia. Sempre alla ricerca di un amore e di una relazione duratura impiegheranno sette anni prima di rendersi conto che quello che c'è tra loro somiglia molto all'amore.