Billy Madison, erede della fortuna dei Madison Hotel, vive la sua vita come un interminabile party tra scherzi, cocktail a bordo piscina e belle ragazze. Quando scopre che il padre è intenzionato a lasciare la sua fortuna al subdolo vice presidente Eric, decide di accettare la più grande scommessa della sua vita: diplomarsi in ventiquattro settimane per dimostrare finalmente al padre il suo valore.