Il poco più che quarantenne Cal Weaver pensa che il suo matrimonio sia perfetto, fino a quando sua moglie Emily non chiede il divorzio. Cal si ritrova così di nuovo single e in cerca dell'amore vero con l'aiuto dell'esperto rubacuori Jacob Palmer, che lo aiuta a ritrovare la fiducia in se stesso. Tra cotte inappropriate e incontri romantici, Cal e Jacob scoprono però che mettersi in gioco senza la partner giusta non solo è una cosa folle e stupida, ma è praticamente impossibile.