Jonathan McQuarry è un contabile di umili origini che si è fatto da sé e opera nel florido mondo della finanza. Sebbene sia ingegnoso sul lavoro, è altrettanto inesperto nel privato e quando conosce l'affascinante avvocato Wyatt Bose scopre un universo a lui sconosciuto, quello della New York notturna. Grazie a uno scambio accidentale di cellulari Jonathan inizia a ricevere telefonate femminili e decide di approfittare della lista dell'amico.