Ted Mosby racconta ai suoi due figli teenager come ha incontrato la loro madre. Attraverso i flash-back, entreranno in scena i suoi inseparabili amici Marshall e Lily, fidanzati ancora innamoratissimi, Barney Stinson, dongiovanni misogino e materialista, e la bella Robin, indipendente reporter canadese che attrarrà a lungo su di sé le attenzioni di Ted. Contiene gli episodi della serie.