Massie Block domina la scena sociale dell'esclusiva Octavian Country Day, la scuola privata femminile dei ricchi sobborghi di Westchester County, nello stato di New York. La combriccola di Massie, la Pretty Committee, comprende l'esperta in shopping Alicia Rivera, la bellezza dai capelli rossi ossessionata dalle diete Dylan Marvil e l'atleta Kristen Gregory. Arriva Claire Lyons, una nuova ragazza dalla Florida, con abiti fuori moda e vecchie scarpe da ginnastica: chiaramente non adatta al Pretty Committee. Sfortunatamente per lei, la famiglia di Claire sarà alloggiata nel pensionato della vasta tenuta della famiglia di Massie. Non potendo evitare la combriccola, e ansiosa di farsi accettare, il futuro di Claire sembra peggiore di una pessima imitazione di una borsa di Prada.